Las Blue Mountains no destacan por su altura, pero durante muchos años fueron una barrera para la expansión de Sydney hacia el interior de Australia. Pese a su situación cerca de la colonia, los primeros exploradores europeos tardaron 25 años en encontrar la forma de cruzarlas (1813), aunque según algunos relatos los aborígenes ya habían revelado algunas rutas algunos años antes y las autoridades de la colonia/penal decidieron mantener la información en secreto para disuadir a los convictos que podrían haber intentado escapar de Sydney (según parece, algunos convictos estaban tan desinformados que pensaban que detrás de las montañas se encontraba China). La realidad es que al otro lado había terrenos ideales para la agricultura, así que tras varios años de hambruna en la colonia, el gobernador despachó a los convictos para que rápidamente construyeran una carretera (1815) siguiendo la ruta abierta por los exploradores.
Con la llegada del ferrocarril se plantearon nuevos problemas a los ingenieros. Las locomotoras no pueden subir las mismas pendientes que los carros de mulas. Los primeros 200 metros de ascensión tras cruzar el río Nepean requirieron una solución en "zig-zag" que obligaba a que el tren invirtiese el sentido de la marcha en varias ocasiones. Gracias a esta técnica, el ferrocarril consiguió subir las primeras estribaciones de las Blue Mountains en 1867 (veinte años antes que la rampa de Pajares). Sin embargo, como bien sabemos en Asturias los trenes que van hacia delante y hacia atrás pierden mucho tiempo, así que en 1892 construyeron el túnel de Glenbrook para eliminar parte del trazado zig-zag. Sin embargo, el túnel también tenía sus propios problemas y solo 20 años después fue reemplazado por un tercer trazado, el actual, ya sin zig-zag. Un segmento de la antigua caja ferroviaria fue utilizado para construir una carretera para vehículos motorizados, que en la actualidad también ha sido reemplazada por una autovía. El túnel de Glenbrook también tuvo otros usos post-ferroviarios: primero como criadero de champiñones y luego como almacén de armas químicas durante la Segunda Guerra Mundial.
Hoy he realizado una ruta circular con comienzo y finalización en la actual estación de Glenbrook. El camino recorre primero la cresta del cañón de Glenbrook hasta llegar a un extraño lugar, aparentemente alejado de la civilización, donde se ubicaba el punto final de un tranvía construido hace un siglo como obra auxiliar del túnel ya mencionado. La ruta prosigue por la antigua caja del tranvía hasta llegar a la boca del túnel, hoy ya totalmente abandonado. Luego el camino continua por lo que fue parte del zig-zag hasta el magnífico puente de Knapsack, que parece haber sido inaugurado ayer en lugar de hace 150 años. Aquí hay que bajar al valle y subir por el otro lado, la única parte del paseo que es un poco más exigente. Desde la cresta del lado opuesto se contempla una panorámica de la planicie hasta la costa, con el perfil lejano de los rascacielos de Sydney a más de 50 kilómetros.
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