Oaks Trail es posiblemente la ruta de bicicleta de montaña más conocida de las Blue Mountains, gracias a que está en muy buenas condiciones y dispone de estaciones de ferrocarril en ambos extremos. Comenzando en Woodford (620 metros de altitud), la primera mitad de la ruta transcurre hacia el Sur, por una pista de tierra y grava que alterna tramos a la sombra del bosque y tramos más expuestos al sol, y con un relieve ondulado. La segunda mitad es mucho más divertida, porque la superficie es más compacta, y durante unos 10 kilómetros consiste en una rampa que desciende de forma uniforme unos 400 metros, por lo que prácticamente no hace falta dar pedales y simplemente hay que dejarse llevar por el interior del bosque. Hay desvíos para visitar la Red Hands Cave y la zona de acampada de Euroka. En esta ocasión tomé otro desvío para subir a Mount Portal, donde hay un par de miradores con vistas a la garganta de Glenbrook y la llanura de Penrith y el río Nepean, donde hace poco estuve navegando.
Tras cruzar el río Glenbrook en el punto más bajo del Oaks Trail (70 metros), una breve pero dura ascensión por una carretera asfaltada lleva hasta la estación de Glenbrook (170 metros), que normalmente es el punto final de esta ruta. En esta ocasión, decidí extenderla atravesando Glenbrook, descendiendo por Lapstone, cruzando el puente Knapsnack, callejeando por Emu Plains, cruzando el río Nepean por el espectacular y moderno puente Yandhai, y finalmente llegando a la estación de Penrith (30 metros sobre el nivel del mar, pese a estar a más de 50 kilómetros de la costa), para completar más de 45 kilómetros de ruta en bicicleta.